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Os testes da pré-temporada em Homestead apontaram Gil de Ferran como um dos favoritos para a etapa de abertura do campeonato de 1999, após ficar atrás somente de Jimmy Vasser, da Ganassi e da dupla de canadenses Patrick Carpentier e Greg Moore, da Forsythe. Na primeira experiência com Reynard 1999 em ovais, o resultado foi satisfatório. O carro se mostrou mais fácil de acertar e com mais aderência que o modelo anterior, mostrando a evolução dos pneus Goodyear em oval. Já o motor Honda ganhou mais força nas médias e altas rotações. Tudo indicava um GP de Miami ao menos um lugar no pódio garantido. Porém o azar, velho companheiro, o acompanhou novamente.No treino oficial, Gil bateu a 350 km/h, tendo que largar com o carro reserva. Ainda sentido fortes dores abdominais, consequência do acidente, largou da penúltima fila, e numa corrida de recuperação, superou o pelotão intermediário para terminar em sexto lugar, sendo o único piloto com pneus Goodyear a marcar pontos. Em Motegi, Ferran, que largou na pole position, terminou em segundo, chegando a liderar por 25 voltas durante os pit stops, mesmo rodando na largada. Na primeira prova da temporada em circuito de rua, em Long Beach, Gil de Ferran terminou em sexto. No começo ele acabou prejudicado pelo primeiro jogo de pneus Goodyear. Depois recuperou o tempo perdido no segundo jogo. O importante é que ele era o vice-líder do campeonato. Depois, as coisas pioraram.
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O período de vacas magras começou com um desempenho para se esquecer em Nazareth: o Reynard Honda da Walker não rendeu o suficiente sequer para ele lutar pelos pontos, ficando somente num distante décimo quinto lugar. No Rio de Janeiro, ao menos conseguiu retornar à zona de pontuação ao chegar em décimo. Em Madison, abandonou após 36 voltas. O sonhado título ficava cada vez mais distante. A maré começa mudar a partir de Milwaukee. Gil tem um de seus melhores desempenhos na Indy ao ser terceiro, depois de largar em décimo sexto. Ferran só não ganhou por conta de uma bandeira amarela nas últimas voltas o prejudicou, permitindo ao vencedor Paul Tracy e Greg Moore fazer uma parada a menos.Depois de percorrer seis pistas ovais e uma de rua, a Fórmula Indy finalmente corria em um circuito misto em Portland. A mudança foi ótima para Gil acabar com dois tabus: primeiro, quebrou um jejum de vitórias brasileiras que durava desde o GP de Vancouver, em 31 de agosto de 1997 e conseguiu para Goodyear sua primeira - e única - vitória no ano. Era a terceira vitória de Gil na Indy, sempre em mistos, aproveitando a tarde pouco inspirada de Juan Pablo Montoya e a perfeita estratégia de paradas da Walker. Na etapa de Cleveland, Ferran terminou na segunda colocação, após liderar nove voltas, porque não conseguiu manter a ponta após a relargada na 68ª volta devido à baixa temperatura de seus pneus. Montoya aproveitou para vencer a corrida.
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No circuito Road America, localizado em Elkhart Lake, Gil deixou a prova com problemas de motor em função do forte calor. Na corrida de Toronto, largou na pole, mas logo era superado por Franchitti ainda na primeira volta. Depois foi punido e acabou não terminando, pois bateu na 71ª volta ao passar sobre o óleo lançado pelo motor de Greg Moore. No superoval de Michigan, abandonou por conta de um choque no muro. Para Detroit, uma ótima notícia: depois dos treinos oficiais, foi confirmando que Gil iria defender a Penske em 2000. O companheiro de equipe do brasileiro era Greg Moore, que estava saindo da Forsythe. Uma semana antes, ele anunciou sua saída da Walker, motivado pela saída da Valvoline, principal patrocinador da equipe. Na corrida, uma atuação discreta e outra desistência, a quarta consecutiva, agora ao bater enquanto aquecia os pneus durante uma bandeira amarela..JPG)
Ao entrar nos pits para sua primeira parada em Mid-Ohio, Gil acabou atrapalhado por Tony Kanaan, que ficou sem combustível a poucos metros da entrada dos boxes, com Ferran perdendo posições ao voltar à pista. Mesmo assim, conseguiu quebrar a série de péssimos resultados com um bom sexto lugar. No estreante oval de Chicago, ele terminou a corrida, mas longe da zona de pontuação. Mais um acidente, dessa vez envolvendo Al Unser Jr., na 12ª volta, o tirou da molhada etapa de Vancouver. Na prova de Laguna Seca, que ficou marcada pela morte do uruguaio Gonzalo Rodríguez, durante os treinos livres de sábado, após violenta batida na curva saca-rolha, Gil fez uma boa largada, mas ao tentar ajustar a mistura do combustível, através de um botão no painel de instrumentos, o motor apagou, sendo necessárias muitas tentativas para conseguir religá-lo, perdendo muitas posições. Apesar desse infortúnio, ainda foi o sexto.
O começo de prova foi promissor em Houston. Largou em sexto e vinha fazendo uma boa jornada até os pneus deteriorarem. No fim, ele chegou em 17º lugar, duas voltas atrás do vencedor. Desastre maior aconteceu na paradisíaca Surfer's Paradise. Gil sequer completou a primeira volta, ao se envolver numa colisão. Nas 500 milhas de Fontana, última prova do ano, mais uma tragédia ocorre em menos de dois meses: na 10ª volta, Greg Moore, futuro companheiro de Gil na Penske, morreu após sofrer diversas capotagens e chocar-se espetacularmente no muro de proteção. Enquanto isso, um abalado Ferran terminava na nona colocação. "Íamos correr juntos e já estávamos fazendo planos; estou chocado com o que aconteceu", disse na época.Sem outra opção disponível, Roger Penske acabou contratando a jovem promessa brasileira Hélio Castro Neves como companheiro de Gil para 2000. Seria essa dupla que teria a responsabilidade de encerrar os seis anos de jejum de títulos da maior equipe da categoria.
